Winston Bogarde debuteerde in het betaald voetbal bij SVV. Dat seizoen speelde hij acht keer en scoorde één keer. Het volgende seizoen begon hij bij Excelsior, maar halverwege keer hij weer terug bij SVV. Dat seizoen speelde hij slechts twee wedstrijden, ze werden kampioen van de eerste divisie en gingen in de Eredivisie spelen. In dat seizoen speelde Bogarde geen enkele wedstrijd meer.

Na dit seizoen keerde hij terug naar Sparta, de club waar hij in zijn jeugd speelde. Hier speelde hij ook geen enkele wedstrijd in de Eredivisie. Pas in zijn vijfde seizoen als profvoetballer werd hij een vaste waarde bij zijn club. Hij vertrok uiteindelijk naar Ajax, hier werd hij vooral als invaller gebruikt. In 1995-1996 werd hij pas veel vaker ingezet. Hij vertrok naar AC Milan waar hij basisspeler op de linksbackpositie zou worden. Dit was echter niet het geval en dit zorgde voor de nodige problemen tussen de trainer en Bogarde. Uiteindelijk vertrok hij halverwege het seizoen naar FC Barcelona.

Na drie jaar bij Barcelona gespeeld te hebben, vele prijzen verder en een beenbreuk verder vertrok Bogarde na drie jaar naar Chelsea. In drie jaar tijd speelde hij hier negen wedstrijden. In 2005 besloot hij om zijn voetballoopbaan te beëindigen.