Gerald Vanenburg debuteerde op zeventienjarige leeftijd in het eerste van Ajax. Hier werd hij beroemd om zijn frivole spel, maar raakte hij ook in onmin bij trainer Johan Cruijf. Hij maakte uiteindelijk de overstap naar PSV. Hier bleef hij vier seizoenen waarna hij vertrok naar Júbilo Iwata, een club in de net gestarte J-league.

In 1996 keerde hij terug naar Nederland en ging spelen voor FC Utrecht. Hierna speelde hij nog een seizoen bij AS Cannes en sloot zijn carrière af bij 1860 München. 

In 2000 werd hij jeugdtrainer bij PSV. Dit bleef hij, met twee korte tussenstops in 2001 en 2004, tot 2005. 7 December 2005 ontving Vanenburg het KNVB-diploma Coach Betaald Voetbal en nam ontslag bij PSV om ergens hoofdtrainer te worden. Dit gebeurde in seizoen 2006-2007, hij werd toen trainer van Helmond Sport, dat in de Eerste Divisie uitkwam. Begin 2007 werd hij hier echter ontslagen, omdat de resultaten tegenvielen.

Eind 2007 tekende hij een contract voor dat seizoen bij FC Eindhoven. Nadat hij in een competitiewedstrijd en speler van Emmen een klap gaf werd hij vijf wedstrijden geschorst. Aangezien de competitie nog drie wedstrijden duurde stapte hij per direct op.